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もしかしたらある特定の曲で症状が出ているかもしれないですね。
音楽は現在外付けＨＤＤの中に全てあるんですよね？
・iTunes上で全ての曲が再生できるか確認
・再生できないものがあればその曲を一度削除して入れなおし
・再生できないものが無いのであれば、iTunesのライブラリ自体を新しく作成
という感じで作業していけば問題なく直りそうな感じではあります。
それと並行してiPodのほうもリセットと復元は行って欲しいです。

これでも直らなければiTunesを削除して再インストールですね。

途中経過を書いてくだされば対処法など確認します。

-追記-
エラー1439ですね…
iTunes等ということはhttp://support.apple.com/kb/HT1925?viewlocale=ja_JPの手順に沿って行ったのだと思いますが、一度このページを見てこの手順どおりに行えていないのであれば再度この手順を踏んでください。
それでもダメならiPodの修理が非常に濃厚ではありますが以下に最後の対処方法を載せておきます。

※以下の作業を行う前にiTunesの削除再インストール、iPodのリセット、パソコンの再起動まではお願いします

1.お使いのＰＣで以下の文字をこのままコピーしてメモ帳（テキストエディット）に貼り付けます
regsvr32 /s softpub.dll
regsvr32 /s wintrust.dll
regsvr32 /s dssenh.dll
regsvr32 /s rsaenh.dll
regsvr32 /s gpkcsp.dll
regsvr32 /s sccbase.dll
regsvr32 /s slbcsp.dll
regsvr32 /s mssip32.dll
regsvr32 /s cryptdlg.dll
regsvr32 /s initpki.dll

2.メモ帳を「名前を付けて保存」させて名前を「appleipod.bat」にしてデスクトップに保存します

3.保存ができたらメモ帳は閉じてデスクトップにできた「appleipod.bat」をダブルクリックします

4.黒い画面が出るのでその画面が消えるまで待ちます

5.消えたらiTunesを起動してiPodを接続して再度復元を行ってみてください

これで改善はできると思いますが100％ではないです…
可能性としては高いですが、これでもダメならiPodのほうに原因があると考えられますので修理って感じになります。