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使い勝手はどちらも慣れ次第ですね。機材の「見た目」で使いやすそうな方を選べばいいと思います。
あくまで個人的な好みですが、YAMAHAのPOCKETRAK CXはX-Y型ステレオマイクなので吹奏楽などのような楽器配置も含んだ音楽を録る分にはいいかなと思います。
R-09HRは数種類のリバーヴ機能がついていたりしますが、生演奏を前提とする吹奏楽ではそのような機能は不要かな？とも思います。

音質的には、どちらを使ったとしても簡易録音のレベルは超えないと思います。
あくまで練習等の「確認用」だと思っていただければと思います。
きちんとレコーディングするには、高性能のマイクを何本も使って、ミキシングコンソールで処理の上録音しないと高音質は望めません。

ノイズはどうしても入ります。
どちらの機材も録音レベルの設定ができるので、大音量によるクリップ（音が大きすぎて「ビリビリ」すること）は設定次第である程度避けられますが、録音する空間的な条件によってはホワイトノイズ（「スー…」というような、空気感のあるノイズ）が入ります。

もちろん、1万円そこそこのICレコーダーとかよりかは断然いい音では録れます。
安いICレコーダーは録音レベルの設定などができず、「ただ録るだけ」で、候補に挙げられている機材であれば、ある程度「レベルや条件を設定して録る」ことができるので、機材への慣れが大事かなと思います。