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1について、地デジは、ＵＨＦアンテナ受信で、
アナログで、ｔｖｋや、チバＴＶが見ることができると、
ＵＨＦアンテナが上がっていますから、場所によって、
東京タワーからの位置関係によっては、
ローカル局受信のついでに、拾っているのでしょう。
お書きの通り、地デジ対策で、しっかり、東京タワーへ、アンテナが向いていない為、
受信が不安定になっているのです。
地デジは、受信レベル次第で、映るか映らないかはっきりしています。

２について、
マンションでは、すでにブースターを使って、
各部屋に分配していますから、
ブースターの能力、規格にもよりますが、
基本的に、直列で、2個ブースターを繋げると、
ノイズも一緒に増幅しますから、効果が無い、
もしくは、お書きの症状になります。

３について
どうしても、工事が進まないのであれば、
ベランダ側が、東京タワーに面しているなら、
許可を取って、ご自分で、ベランダに、アンテナを設置した方が早道といえます。

量販店や、ホームセンターで、簡単にベランダに取り付けることができるセットが売っています。
強電界地域なら、四角い薄型のものでも可能ですし、
東京タワーから、１０ｋｍ以上はなれていれば、中電界地域で、
魚の骨のような、しっかりとした、14素子くらいのＵＨＦアンテナを、
立てたほうが良いでしょう。
２０～３０ｋｍあれば、もっと素子の多いものが必要です。
部屋への引き込みは、エアコンの穴を利用するか、
隙間ケーブルという物を使って、窓から室内へ、引き込みます。
ご自分でも割と簡単に、工事ができますよ。
ネットでは、材料が安く済みます。
工事業者では、1～3万円は取られるかな？
下記材料の安いサイトです。
http://item.rakuten.co.jp/webby/c/0000001496/
（室内アンテナという手もありますが、
地デジでは条件が厳しく、東京タワーより、直線見通しよい状態で、
５ｋｍ以内なら、きれいに映る可能性があります。）