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「Windows 7」へアップグレードされた後インストールされるソフトウェア数にもよりますが、100GBあれば余裕かと思います。

（今年6月位リリース予定）Office2010「Home and Business」β版でも、システム要件が1.5GBです。
「スタート」→「コントロールパネル」→「プログラムのアンインストール」
でも確認出来ますが、今現在お使いのPCで数百MBを占めるソフトウェアはあまりないのではないでしょうか。
数十MBあるいはそれ以下ではないでしょうか。

そこから逆算し、将来インストールされるであろう部分を＋αされても100GBにはならないのではないでしょうか。

ご指摘のようにシステムドライブ領域を圧迫しますと、動作が低下します。
またドライブ容量が小さすぎますと、断片化が発生しやすく「デフラグ」に時間が掛かります（連続化出来なくなる場合もあります）。

HDDが320GB、500GBなら「Cドライブ」をもっと少なめでも良いかと思いますが、1TBですから100GB程度で良いかと思います。

余談ですが、「Windows 7」はシステム予約で無条件に100MB確保されます。
さらに（ご存じでしたら読み飛ばされて下さい）、
HDD等の1TBの表記は10進数での表記です。
実際PCが認識するのは2進数です。
・「10進数」でいう1ギガ＝10の9乗＝1,000,000,000
・「2進数」でいう1ギガ＝2の30乗＝1,073,741,824
1ギガでも差が出ますよね。
表記上のHDD容量1TB＝1,000,000,000,000
これをコンピュータがとらえる1ギガ＝1,073,741,824で割ると、
1,000,000,000,000÷1,073,741,824＝約931GBとなります。
上記同様「Cドライブ」のパーティションを100GBで分割しますと、約93GBとなります。
ご一考下さい。

以上、ご参考まで。