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E-P1,2,E-PL1はどれもそこそこの性能なのでKissと遜色ない写真が撮れますよ。
撮像素子の大きさが小さいとか大きいとか言われますがほとんど関係ない写りです。
アートフィルターが付いてる事を考えると表現力はオリンパスの方が上ですね。
レンズの種類は少ないですがオリンパスとパナソニックのマイクロフォーサーズ用レンズと組み合わせれば特殊な撮影以外はほとんどカバー出来ます。
マウントアダプターを使えば機能制限（MFしか使えないなど）が有りますが各メーカーの古いMFレンズも使えてしまうのでレンズで困る事はほとんど無いですね。

E-Pシリーズは背面液晶を見ながらのコンデジスタイルの撮影がメインですからそれに違和感が無ければ使い易いと思います。
細かな性能はE-P2が優れてますが新しく出たE-PL1もつぼ押さえた中々の性能です。
E-P1よりE-PL1の方がコストパフォーマンスは良いと思います。
デザイン的なこだわりが無ければパナソニックのGF1も良いカメラですよ。

レンズは標準ズームかパンケーキレンズのどちらかをメインにして選ぶと思いますがパンケーキならパナソニックの方が性能が良いです。

KissX2を中古で売ろうとしてもそれ程良い価格では売れないので持っておく方が得策ですが売るならオークションの方が高く売れる可能性は高いです。
（箱や付属品が全て揃ってて綺麗な写真と詳しい説明文が必須条件ですが）
オークションで同じカメラがいくらぐらいで落札されてるか確認してから中古を買取してる店舗で見積もりしてもらい比べてみると良いですよ。
買い替えの場合、良い条件を出してくれる可能性も有りますし。

売るのも買うのも焦らずに良く検討して失敗の無いように。