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1)USB-DACはどうですか？ヘッドフォンアンプ内蔵です。ラックスマン製、DACは優秀です。
http://www.amazon.co.jp/LUXMAX-%E3%83%A9%E3%83%83%E3%82%AF%E3%82%B9%E3%83%9E%E3%83%B3-DA-100-USB%E5%AF%BE%E5%BF%9CD-A%E3%82%B3%E3%83%B3%E3%83%90%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%BC-DA-100/dp/B005T2HNNQ
http://www.luxman.co.jp/presspro/da100.html

2)接続
PC-USBケーブルーDA-100－ヘッドフォン

3）音源、WAVEファイル（無劣化）
1）アップルのHPからitunesをダウンロードする（無料）
2）itunesを起動する
「編集」「設定」「インポート設定」で
WAVエンコードを選択する
インポート時にエラー訂正をする、にチェックを入れる
3）「ファイル」から「新規プレイリスト」を選ぶ
4）CDの名前を付ける（例・ゆず全曲集）
5）CDを挿入する
6）「インポートしますか？」に「いいえ」
7）Ctrl+Aで、全ての曲を反転させる
8）（4）のゆず全曲集にドラッグする
9）約5分で、インポート完了
（おまけ）
10）iPod classic 160GB 付属のUSBケーブルをつないで同期する
11）約5分でiPod classic 160GBに入ります

4）取り込んだCDのWaveファイルを外付けのHDDまたは、Dドライブにフォルダを作っていれる（例：芹洋子全曲集）

5）Wave File Playerで直接演奏する（音がよい）
http://www.wadatokki.co.jp/WP/about/wave-file-player%E3%81%AE%E5%85%A5%E6%89%8B%E6%96%B9%E6%B3%95/

6）ケーブル類、ここで買っています
http://www.rider.ne.jp/item/index.php?cid=14

ヘッドフォンアンプ AT-HA26D
http://www.audio-technica.co.jp/products/dj-plus/at-ha26d.html
http://www.amazon.co.jp/audio-technica-A%E3%82%B3%E3%83%B3%E3%83%90%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%BC-24bit-%E5%86%85%E8%94%B5%E3%83%98%E3%83%83%E3%83%89%E3%83%9B%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%97-AT-HA26D/dp/B0065VAIDW

これはUSB入力がないので、PCの音源が生かせません
たとえば、これなんか、USB入力のあるポータブルアンプです
http://www.amazon.co.jp/iBasso-Audio-D5-Hj-USB-DAC%E3%83%9D%E3%83%BC%E3%82%BF%E3%83%96%E3%83%AB%E3%83%98%E3%83%83%E3%83%89%E3%83%9B%E3%83%B3%E3%82%A2%E3%83%B3%E3%83%97/dp/B00539QKMK
このibassoのほうが便利です。

接続
PC－USBケーブルーiBasso USB-DACポータブルヘッドホンアンプ D5 Hjーヘッドフォン
となります
これですと、PCの音源、itunesとかYoutubeとかradikoなどが、良い音でヘッドフォンで聴けます

たとえば、CDをitunesで下記で取り込んで聴くことができます
1）アップルのHPからitunesをダウンロードする（無料）
2）itunesを起動する
「編集」「設定」「インポート設定」で
WAVエンコードを選択する
インポート時にエラー訂正をする、にチェックを入れる
3）「ファイル」から「新規プレイリスト」を選ぶ
4）CDの名前を付ける（例・ゆず全曲集）
5）CDを挿入する
6）「インポートしますか？」に「いいえ」
7）Ctrl+Aで、全ての曲を反転させる
8）（4）のゆず全曲集にドラッグする
9）約5分で、インポート完了
（おまけ）
10）iPod classic 160GB 付属のUSBケーブルをつないで同期する
11）約5分でiPod classic 160GBに入ります

無劣化のWAVEファイルですので、CD音質で聴けます

http://radiko.jp/#

★DAC＝デジタルアナログ変換器です