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MAC持ちではないのでMACでの確認はしていないので……ならなかったら申し訳ないですが、Windowsなら確認済みの方法を。まず、Windowsの方のPCのiTunesを起動してください。上のタブから"編集(E)"→"設定(F)" そして出てきたウィンドウの上の方のタブから "詳細"を選び、"iTunes Media フォルダーの場所"を見てください。ここが、WindowsでのiTunsフォルダがある場所になります。Windows Vista 及び Windows 7 ならばC:Users○○○MusiciTunesiTunes Media となっていると思います。(○○○はOSのユーザー名です。)変更しているならば違うと思いますが。確認したら、そのフォルダへ行きます。初期状態ならば、スタートメニュー(左下)を押し、ミュージックを選択するか、ユーザーのフォルダへ飛び、そこからミュージックを選択しても大丈夫です。変更しているなら、わかると思うので自分でたどり着いてください。そこへ行ったらiTunesを閉じ、iTunes Mediaファイルではなく、そのひとつ前のiTunesファイルごと、USBにコピーします。この際、USBの容量はiPhoneの容量+αを考えておいてください。外付けHDDがあれば一番いいです。ちなみに、初期状態からiTunes Mediaフォルダを変更している場合はライブラリファイルは変更されていないので、ユーザーのMusicファイルにアクセスし、iTunesフォルダをコピーしていかないとライブラリまでコピーできません。次にMACのほう(AppleのPC)に行きます。起動ディスク（Macintosh HDなど）」→「ユーザ」→「（ユーザのホームフォルダ）」→「ミュージック」へ移動するとiTunesフォルダがあると思います。念のためにフォルダをリネーム(名前変更)し、とっておいてください。USBのほうへ行き、iTunesファイルをリネームしたiTunseファイルがあるフォルダへ入れて終了です。起動して確認してみてください。もしだめだったら……補足で連絡お願いします。また、大容量のUSBとかHDDが無い！というのであれば、iTunesフォルダの中のiTunes Mediaフォルダにある曲を何回かに分けてコピーすれば大丈夫です。手間はかかりますが。それもしたくない！というのであればこれも補足で連絡お願いします。長文失礼しました。参考になれば幸いです。