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iTunesから直接入れる事は出来ません。SH-02Aに対応しているファイル形式は、AAC／WMAです。http://www.nttdocomo.co.jp/product/search/compare/compare.html?JSstatus=JSon&from=FROM_ENTRY&bearer_0=foma&series_0=style&models_0=SH02A&bearer_1=foma&series_1=&models_1=none&bearer_2=foma&series_2=&models_2=none&bearer_3=foma&series_3=&models_3=none&bearer_4=foma&series_4=&models_4=none&bearer_5=foma&series_5=&models_5=none&bearer_6=foma&series_6=&models_6=none&bearer_7=foma&series_7=&models_7=none&bearer_8=foma&series_8=&models_8=none&radioItem=2&I_1_2_1=1iTunesを利用したいのなら、AAC形式のファイルに変換して下さい（すでにAACなら変換不要）→取説の233〜234ページにあるように、ファイル名を適切に変更して適切なフォルダに入れて下さい。一番簡単なのは、WindowsMediaPlayerを使って入れる事です。→取説232〜233ページこの場合、USBケーブル必須です。また、iTunes内のファイルがMP3ならそのまま、AACならいったんMP3に変換後にWindowsMediaPlayerに入れてからSH-02Aと同期すればWMAに変換しながら入れてくれます。