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ブレーキを踏むと音が鳴るのは、ブレーキパッドとローターの摩擦によるものです。
特に雨の日がひどくなるのは、ローター自身が鉄で出来ているため、水分が付着してしばらくすると、錆が発生してしまい、摩擦が更に増えるためにブレーキを踏むと音が鳴りやすくなります。
湿度が高くても、ローター自身が錆びて、音が鳴りやすくなります。
晴れている日にも、キーキー鳴る可能性は、ひょっとしたら、ブレーキパッドの溝に何か詰まっていて、それが原因で鳴っているのかもしれません。
で、2～3回、ブレーキを踏めば当たりがついて、鳴らなくなるのかもしれません。
また、錆びによるものも数回、ブレーキを踏めば、ローター表面の錆が取れるため、音が鳴らなくなります。


また、今回のような現象とは別に、いつまでたってもキーキー音がなくならない原因としては以下があげられます。
それは、ブレーキパッドを使用限度以上に使っている場合です。
この場合、ブレーキパッドのパッド部分じゃなくて、金属の板が見えた状態で走ると、ローターと直接に鉄同士が接触して、キーキー鳴るものです。
こうなると、ローター側に傷が入り、余計に修理費が高くなります。
しかしながら、トヨタカローラがそんな状態で中古として売るはずはないので、恐らく、一つ目の現象でしょう。

どうしても、初動のキーキー音が気になるようでしたら、ブレーキパッドとローターを完全に新品にしたほうが、音は無くなる可能性はありますが、また、いつしか鳴り出す可能性もあります。
これは、やはり、摩擦によって回転を止めていることから、切っても切れない現象だと言えます。
しかしながら、それが、即、運転不能になるかと言えば、そういうものでもありません。

あと、パワースライドドアの音は、ひょっとしたらドア部分のゴムとガラスの接触による摩擦音かもしれません。
どういう修理をされたかは分かりませんが、可能性としては、やはり、ブレーキと一緒で、摩擦によるものが多いでしょう。

車は動きのあるものの塊です。
年数が経てば、どうしても異音がしてくるものです。
しかも、その異音も固体によって、出る車台、出ない車体、出にくい車体が存在するため、全部の車体が１００％同じであるとは限りません。
質問者殿が買った車は、たまたま、そういう現象が出やすい車だった可能性があります。

追記
二年乗っただけで、キイキイ言い出す車ってあまり聞いたことありません…について
恐らくディーラーや修理工場では、こういった症状の車はわんさか来るはずです。
質問者殿はあまり聞いたことが無いといっても、すべての車を見ているわけではありませんよね。
周りの家族や知人の車でそういった話は聞かないというレベルでしょうから、多く見積もっても10台程度の話ではないでしょうか？
世の中にはそれ以上の車が走っていますから、キーキー音の症状が出た車は必ずいます。

あと、考えられる可能性として前オーナーがブレーキパッドを途中で交換しているかもしれません。
そうした場合、2年間、ブレーキとパッドに当たりがついていたものが、パッドのみ新品に交換すれば、お互いになじんでいない状態になり音が鳴る可能性は大です。
ローターはパッドと接触する部分が削れていくため、どうしても外周と内周の端っこの部分だけが削れずに残り、スジ状になって残っていきます。
そこへ新品のパッドをつけると、ローターのスジ状に残った部分とパッドの端っこが接触して鳴るということがあります。
こういう原因であれば、ローターを新品に交換するのが手でしょう（あたりを考えるとパッドも同時に交換を推奨）。
しかしながら、車自体を見ていないので原因は他にもある可能性はありますが。
ディーラーに点検を依頼し、点検記録簿も見てもらって、ブレーキのみの交換履歴があれば、追記の原因をディーラーに言ってみてはいかがでしょう？
ディーラーの対応は分かりませんが、初期不良としてうまく話を持っていけば交換してくれるかもしれません。
しかしながら、パッドの交換をしているための鳴きであれば、構造上の欠陥ではないため、保障対応にはならない可能性はあります。
我慢して乗ってくれと言われるか、お客様で実費負担と言われるかもしれません。
あくまでも、「かもしれない」ですので、一度、ディーラーに足を運んだほうが話は早いかと思います。