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ひとつづつ回答しますね。

1.ディーゼルエンジン搭載モデルはJ54、J53、J55の3タイプあります。
装備そのものは何ら変わりありませんがエンジンがまるで違います。
J54・・・４DR５型NAエンジン、J53・・・４DR６型直噴ターボ、J55・・・４DR６型インタークーラーターボ
この中で最強と言われるのがJ53です。購入前には型式をまず確認しておく事が大事ですね。ほぼ確実に吊るしの状態のクルマは無いと思ってください。足回りなどは確実にいじってありますので構造変更されているかどうかも確認ですね。ジープはリーフスプリングですのでリーフの交換やシャックルでの車高アップなどをしてると車体の構造変更車検を取得していなければなりません。同時にオフロードを走り込んでるクルマも少なくないので下回りは確認した方がいいですね。特にミッションケースやデフがヒットした形跡がないかですね。三菱ジープはミッション側のクラッチレバーがヒットしやすい位置にあるのでそこは念入りに。

2.走行距離はそこそこ出てると思った方がいいです。ただ基本的には2ｔのキャンターに積むようなエンジンを積んでますので10万や20万キロでヘタるエンジンでもありません。オイル管理をしっかりしてやれば30万キロでもまったく問題なく走れますよ。型式を押さえておけば年式は特に重要ではありませんが排ガス規制対象車でもあるので該当する地域である場合には登録できません。（広島はどうでしたっけね・・・）

3.ちょくちょく壊れません。まあ乗り方にもよりますがw激しくオフを攻めたいのであればそれなりに故障というか破損はありますね。エンジンやミッションは自衛隊や林野庁に納めてる事もあって頑丈です。もともとが軍用車ですからね。ディーゼルですと無駄に電気周りもありませんしその他の配線類も今の車に比べれば質素すぎて素敵w

4.どのようなタイヤをチョイスするかにもよります。バルーンなタイヤ（背高・幅広）ですとホイール込みで20万から30万程度ですね。
背中にしょってるスペアも交換するともう少しかかります。バルーンなタイヤは見た目はいいですが街乗りはかなり苦労します。パワステないので轍にハンドルとられまくりです。ステアリングダンパーは必須ですね。トラックタイヤ（幅狭）ですとその心配はありませんがせいぜい林道で遊ぶくらいですね。オフで泥遊びや岩場遊びをするのであればバルーンな方をお薦めします。

5.車検は毎年です。

6.走行そのものは同じと考えていいでしょうね。

7.曇ります。困ります。窓全開です。濡れます。覚悟してくださいw

8.ソケット電源の事ですよね？後付は好きなだけしてください。ちょっとインパネの下を覗けばどーぞどーぞと言わんばかりに配線がモロ見えです。２４V仕様ですので気を付けて。

質問者さんが最初に挙げられているデメリットですが、すべて割り切ってください。乗ってみるとわかりますが、そういったデメリットは一切気にならなくなるようなクルマです。中途半端に何か装備してるクルマは何かと不満が出てくるものですが割り切ってしまうとその何もないワイルドさがたまらなく好きになってきます。あ。窓は開きます。ファスナー式で全開か全閉のみですがw
たまにクーラー（エアコンじゃないよw）付いてるのありますがジーパーの間では「？」です。でも付いてるとみんな羨ましいですw
後付部品はメッキ物でなくステンレスの物の方が好ましいですね。取り付け状態としては取り付けたショップの技量にもよりますがボディに直に穴開けして取付けますのでそこからボディが腐らないように手当して取り付けてるかどうかもポイントです。付いてて有難い！というパーツはサイドステップですね。フラットサイドステップというタイプが付いてるとかなりありがたいです。

なかなかノーマル状態がどうだったか解らないクルマかと思いますが売られてる状態がどうカスタムされてるのかを見れないと購入は冒険です。詳しい人が周りにいればいいかもしれませんが、いないようであればショップに相談してみましょう。四駆ショップでも車両販売やってる店ありますしね。あと、乗る上での心構えですが普通のクルマとは違うという事です。車内に貴重品は置かない（幌だからねw切られたら取り放題w）、オープン走行時の周りの視線を覚悟する。ジーパーとして颯爽と乗りこなす。ジーピングを楽しむ。です。

ジープとすれ違う時なんかは見も知らないジーパーと笑顔で片手を挙げて挨拶してました。
バイクのピースサインみたいなもんですね。大概ヤバそうな感じの人が多かったですがw
若い人はやらなくなりましたが、それもまたジープの楽しみ方です。いいの見つけてくださいね！

補足
最終は専用色300台限定、なかなか無いと思います。