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ベントレーはロールスがショーファブリン（お抱え運転手がいて自分は後席）では無くドライバーズ（自分で購入、自分で運転）です。ただV８についてですが、新開発のエンジンなのか、旧来の６．７５リッターのエンジンなのかはっきりしていない部分もあります。
１に関しましては申し訳ないですが他の回答者さんにお任せいたします。（すみません）
２に関してですが、ロールス・ベントレー共に馬車からの発展系と考えているらしいです。また、クルーザー（船）と同様の考えもあり、ソフトトップで優雅に走るのを心情としてるらしいですよ。メタルトップが欲しかったら他のモデルを選んで下さい的なニュアンスです。私みたいな庶民は１台しか所有できませんが、ベントレー・ロールスオーナーはやはり目的に合わせて車を複数所有してる方が大変多いですから、そういう考えでも良いんでしょうね。
３について。わたしは実際にベントレーに乗ったことは無いですが（当たり前）、コンチGTは楽しいらしいですよ（知人が所有しているので聞きました）。
あと、もし購入される場合ですが、ベントレーはセミオーダーシステム（すみません、正式名称忘れました）を取っており、１台１台内装等異なるケースがあるのでじっくり探した方が良いですよ。