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1：HD25は、BOSEのようなボワ～ンとした緩い低音では無いので質感は異なります。低音の量はBOSEの方が多いです。HD25はツーバス連打のような音数が多い曲でも、もたつく感が無いのが素晴らしいところ。ただ、重低音を出すヘッドホンでは無いです。基本はモニター機なので、音の出方は自然で意外とフラットな傾向だったりします。

2：飛行機で使ったことはないのですが、遮音性は普通のリスニングホンよりはいいです。音漏れも大音量でなければ平気だとは思います。（その代わりに側圧は高め）ただ、ご指摘の通りノイキャン機種には敵わないのも確かです。

※こんな記事がありました。弟分のHD25-SPに似てますね。
http://www.hatago-international.com/product/1416

3：ヘッドホンアンプは無くてもイケます。（有った方がいいのは確かですが）HD25の面白いところは、どんな機器に繋いでも”HD25”の音がするところです。iPod直でも音量取れますし（室内聴きならiPodクラ、6割で十分な音量）、独特の音圧も感じられます。個人的には、E5を使うならiPod直でもいいと思いますよ。足りないと感じてから購入を考えても遅くは無いでしょう。買うならオーテクのAT-PHA30iですかね。
http://www.audio-technica.co.jp/products/dj-plus/at-pha30i.html
※ちなみにアンプを繋ぐと（機種にもよりますが）、iPod独特のモヤッと感が薄れます。

4：ロック、ジャズ、打ち込み系には適しています。クラシックは合わないという意見も多く見られますが、個人的には何とか許容範囲。ただ、繊細さには欠けるので大味な感じになるのは確かですが。（特にオーケストラなどは顕著）

※リケーブルすると、ジャンルの許容範囲が広がります。私のHD25は、ヤフオク出品している方のケーブルに交換済み。音場感と質感が良くなりました。元がスチールケーブルなので、結構変わります。


・HD25に惚れ込んでいる人間の意見なので少しバイアスが掛かっていますが、いいヘッドホンであることは間違いないと思います。本来は装着感も含め、試聴出来るといいのですが。