質問者が納得検索値の間違いでしょうね、
その他にも間違いがあります、
>Sheet2のB2には=VLOOKUP(Sheet1!A2,Sheet2!$A$2:$C$7,3,FALSE)
Sheet2のB2では無く、Sheet1のB2
>=VLOOKUP(Sheet1!A2,Sheet2!$A$2:$C$7,3,FALSE)
A101を検索値としているのに、Sheet2のA列(日付)の欄を探している
Sheet1のB2には=VLOOKUP(A2,Sheet2!$B$2:$C$7,2,FALSE)
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