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夢を壊すようで申し訳ありませんが、

・維持費が掛かる。
・税金が高い。
・燃費が悪い。
・すぐに壊れる。
・部品が無い。
・装備が悪く快適性に欠ける。
ｅｔｃ．ｅｔｃ．．．

こうしたことを気にするなら、やめておいた方が無難です。
不思議なもので、古いクルマはどこか一箇所が壊れると、まるで堰を切ったように故障が続きます。
あっちを直せばこっちが壊れ、こっちを直せばむこうが壊れ、むこうを直せばそっちが壊れ、まったくキリがありません。
が、その悪い時期を乗り切ればしばらくは快適に過ごせます。
多くの人は悪夢の故障連鎖を乗り切るまで辛抱がしきれなくて結局、手放してしまうのですよ。

・昭和のクルマは壊れるのが当たり前。
・不便なのも当たり前。
・金が掛かるのも当たり前。
・部品が無いのも当たり前。
・どうしても部品が無いのなら特注で作ればよい。
・たとえ時間と手間と費用が掛かっても、壊れたら直せばいいだけ。なんとかなるさ。

こうした割り切りは必要ですし、
修理や部品探しを苦労と捕えず、むしろ愉しみに出来るくらいの地の楽天がない人は、昭和のクルマには向きません。

そもそも、便利で快適な「自動車」が掃いて捨てるほど存在する現代に、わざわざ好き好んで苦労をしょいこむ必要はないでしょ。
が、好んで、という冠詞が付く以上、それは（愚かな）遊びです。
遊びなら、良いことも悪いこともすべてひっくるめてとことん愉しまなくては意味がありません。

従って、貴方ご自身が昭和のクルマで愉しめると思うなら、迷わず乗ればよろしい。
愉しむだけのココロの余裕と自信に少しでも不安があるなら、これまた迷わずやめておけばよろしい。

最後に回答・・・らしきもの。
スバル３６０、オバＱフェイスが良いですなあ。
２０年ほど前、友人がヤングＳＳに乗ってました。現代の交通事情にはまったく合致しないので街乗りはキビシいかな？と思ったところ、周囲のクルマが譲ってくれるので意外と苦労なく走れるそうです。
機関部品はＲ２と共用が多いので結構流用が利くそうですが、Ｒ２もいまや希少ですからね。
電装と内装はなんとかなるので問題は外装部品か。これは板金屋その他のウデ次第。そうした業者を探すのは、貴方自身の執念次第。

昭和のクルマは金、掛かります。
私の１号車はＳ４８年式Ｓ３０Ｚですが、９年落ちの中古を購入して今月で丸３２年経ちました。
その間に使った金は税金、保険、車検等を含まずに１,０００万をとっくに超えています。
もっとも、エンジンその他の改造費込みなので、それが無ければ数百万でしょうか。
基本維持費以外に年間数十万程度。
故障は出尽くしたので時々しか壊れません。
壊れたらまた直せばいいだけです。