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昨年500Ｃ（1.2POP）を購入したものなので、500寄りな回答だとお考えください。

一言でミニと500を言い表すと、以下のように言えると僕は考えてます。
ミニ・・クールでスポーティで、スタイルだけでなくとてもよく走るクルマ。ただあまりに売れているので日本の路上では個性を発揮しづらい状況になってしまった。
500・・まず何よりもキュートさ、お洒落さを全身で表現できているクルマ。イメージ的には（アバルトを除いて）のんびり走る感じだけど、実は意外と元気に走る。またミニと比べれば日本では圧倒的にマイナーな存在なので、個性を発揮するには最適。

僕自身、ミニにもとても魅力を感じますが、実際に購入するにあたり一番の決め手になったのは最後に書いた個性を発揮できるという部分です。
他の方のコメントに反論するつもりは全くありませんが、現行ミニと500のオリジナルとの歴史的繋がりは、要は乗る人が気にするかしないかの問題だと思いますし、僕はそこにあまり拘りはありません。
またスポーティさが際立つミニが良いと思うか、キュートさが際立つ500に魅力を感じるかも、その人の感性次第。つまりどちらを選んでも全く間違いではないと僕は思います。
ただ、僕の場合、ミニがとても売れていて、街中に溢れかえっている状況だけは気になるものがありました。この2台はいずれも大変個性的ですから、単なるクルマに留まらず、ファッションツールとしての側面を持っています。そういった観点で両者を比較すると、ミニに乗ることで自分を表現するのは、この状況ではなかなか難しいと思います。

まだまだ珍しい存在である500であれば、存分に個性を発揮できる。そう考えて僕は500（の中でもさらに個性的なコンバーチブル）を選びました。

以上が回答ですが、蛇足までに500についてもう少しコメントすると、走りは見た目とは裏腹にとても良いです。しっかりした足回り、しっとりとしたステアリングフィール、意外に高い静粛性。パワーだけはショボいですが、それでも100キロまでであれば流れに遅れることはありません。
一点、気をつけることがあるとすれば、トランスミッションについて、一般的なＡＴを使うミニに対して、500のデュアロジックは、あくまで「クラッチ操作をコンピューターがやってくれるＭＴ」なので、ＭＴに慣れていない人、特にＡＴ免許の人にはかなり違和感があるでしょう。ただそれさえも、慣れてしまえば500の魅力の一つと言えると思っています。