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987の2.7ならMTの方が楽しめます。2.9ならPDKもアリですが、まだまだ高いですよね。
Sなら3.2でも3.4でもお好みのトランスミッションを選べばいいと思います。
個人的には、TipSと初期PDKのシフトスイッチ（ステアリングホイールとスポークの付け根にあるアレ）は、あまり好きではないです。

ポルシェAGの方針なのか、標準モデルには必ずMTが設定されます。
カイエンとパナメーラの日本仕様でもMTがあるほどです。
このことからも、標準モデルはMTにする方がよいと思います。

986のMTを質問者様と同じような使い方をしていますが、特に不便や面倒臭さは感じません。

あと、標準ではボクスターSが6MTでボクスターが5MTですが、稀にオプションの6MTを装備したボクスターがあります。
6MTのボクスターが見つかったのなら、迷わずそれを購入した方がいいです。
6MTをオプションで付けるような人なら、他のオプションも豊富に付けられている可能性が高いですからね。


購入を検討しているボクスターが987前期のMTなら、986最終のボクスターSの6MTという選択もアリだと思いますよ。
数は少ないですが、限定モデルの550スパイダーエディションなら内装の質感にも満足するでしょうし、標準装備されているオプションも豊富です。
550スパイダーエディション
http://www.webcg.net/WEBCG/news/000014453.html


特に色にこだわりはありませんが、よく見かけるシルバー、白、赤は避けます。
ただ、各色にソリッドやメタリックなど2、3バリエーションあるので、あまり他人と被らないですけどね。