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普段のアシとして初期の986に乗っています。
街乗りからワインディングまで乗れる万能なクルマですよ。

年間の修理費ですが、丈夫なクルマなので基本的に定期交換部品と油類のみです。
エンジンオイルは化学合成指定で9L近く使うため、ショップでのオイル交換代は3万円くらい。自分ですれば、ネットの通販を駆使して2万円以下。
タイヤはサイズとタイヤメーカー次第ですが、純正で履いているコンチネンタルで25万円くらい（18インチ）くらいです。
以下は自分が交換したことのある部品です。
幌は交換工賃込みで34万くらい。社外品で20万ちょっと。
サスペンションブッシュは工賃込みで40万円くらい。
ホイールベアリングは4輪工賃込みで18万円くらい。
クラッチは単品で6万円ちょっと。
フライホイールは単品で18万円くらい。クラッチと合わせての工賃が7万円くらい。
サスペンションのダンパーは、純正ではなくビルシュタインにして13万円くらい。工賃はブッシュの時にまとめてなので、ダンパー単体での工賃は不明。
エアフィルターやエアコンのガスなど、数万円のメンテナンスが他にもありました。

いきなり動かなくなったことはないです。
そもそも、そうならないためのメンテナンスですよね。

オイル交換は自分でも出来るとは思いますが、ドライサンプのためオイルタンク側とエンジン側のオイルを抜く手間と時間、9L近い廃油の処理の関係で、ショップに任せています。

エンジンルームへのアクセスですが、エンジン上部へはソフトトップ収納部から、エンジン前部へはシート後ろのパネルを外して車内から、エンジン下部はリフトに上げて下から、となります。

マイナス20度に耐えられるか。
欧州も冬季は寒いのでたぶん大丈夫だと思います。911やボクスターのホイールに履けるスタッドレスもあります。
PSMなどのスタビリティコントロールは、987から標準装備になります。986ならオプション装着車（986でもボクスターSは標準装備だったと思います）
それに、ヒーターも強力です。

＞選ぶとすればどの年式のどのタイプが面白いのか？
ということは中古ですかね??
ポルシェ全般、新しい年式ほど高性能です。
予算の制限がないなら現行987のボクスターSが良いと思います。

充実装備でパワーが欲しいならボクスターSの3.4。少し予算が厳しいなら3.2のボクスターS（987）。まだ厳しいなら986後期のS。986前期のSになると、現在の装備基準に慣れているとガクっとします。
3.0L超のパワーはいらないというなら987。986の2.7L（できれば後期）も侮れない性能ですし、バランスもよいです。

アルファなどに乗っていたなら、初期の2.5Lの吹け上がりのよい高回転型エンジンも楽しめると思います。

ポルシェ専門のチューニングパーツメーカーは多いので、どのモデルでもカスタムやチューニングに困ることはないと思います。
金銭的なことは別ですが…。

986がメインになってるかと思いますが、↓みたいなライトユーザー向けのポルシェ本があります。バイヤーズガイドが載っているので参考にすればいいと思います。986も987もチェックすべき点は大差ないので参考になるかと思いますよ。
「100万円台のポルシェ・ボクスターと200万円台911って、買っても大丈夫ですか?」
http://www.enthu-car.com/2011/01/post-171.html

補足見ました。
2.5Lは低回転域のトルクは細い（2.7Lなどと比べてであって、排気量相応のトルクはあります）ですが、高めの回転数をキープしながら走る楽しさはアルファの2.5に通ずるものがあります。
この低速域のトルクもロムチューンで劇的に改善し、前期2.7L以上のトルクにはなります。
DIGITAL SPEED
http://www.digitalspeed.jp/overview/por/boxster_986_2.5.html

あと、986中期まではリアスクリーンがビニールですが、これも社外品を使えば熱線ガラスタイプにできます。しかも純正よりも安い。
MS PARTS
http://msparts.ocnk.net/product/67
※サイトでは熱線用の配線別売りとなっていますが、ちゃんと同梱されていました。