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C5乗りですが、わかる限りでお答えします。

・維持費について
おっしゃる通り、最終型でおよそ20年近く前ですので、行きつけの店にもよくC4が入庫していますが、どこがと言うよりほぼレストアベースと思った方が良いと思います。
電装系は元より、ゴム部品やブッシュ類は交換していない所は全てダメだと思って良いでしょう。
C5ですら、ブッシュやシール類はほとんどダメになってきています。
これは経年劣化で仕方ない部分ですね。


・走行距離について
少なければ良い云々以前に、前述の通り経年劣化が激しいので個体毎のチェックしかありません。
ご自身で判断出来なければ、信頼できるショップを探すしかありません。

・ZR-1
L98やLT1と違いLT5はDOHCですので、エンジンの性格上、痛んでる可能性は高いです。
また、部品点数も多いため、一般的に考えてOHVよりも故障確率は高くなると思います。
ただ、コルベット史上唯一のDOHCエンジンのですので、愛好家も多く程度の良い個体は滅多に出回りませんし、状態が良ければ相応に効果でしょう。
WESTさんのHPを見ればよくわかります。

・オープン仕様の雨漏り等
オープン使用でなくとも雨漏りしますので、コンバーチブルは更に劣悪です。
設計上の問題で、新品にウェザーストリップに交換しても、きっちり取り付けていないと雨漏りします。
ちなみに、かなりよくなったと言われるC5でも多少は雨漏りしますよ。
ウインドウの調整等もありますが、C4はカバーをかけるか屋内保管を前提に考えた方が良いです。

かなりネガティブなことを書きましたが、アメ車自体致命的な壊れ方はせず、細々した所が壊れていき、オーナーも誤魔化しながら乗って、修理代が高価になって手放すというパターンが多い印象です。
また、ドイツ車等と比べ圧倒的に日本で出回ってる数が少なく、それ故に専門的にメンテナンスや修理ができるショップも少ないです。
そんな環境ですので、出回る中古車も大きなトラブルを抱えている車両が多く、よく知らないショップはアメ車ならこんなもんですよと投げ売りしている場合が多いです。
なので、末長く乗られるなら専門の信頼できるショップを見つけて、じっくり話を聞いて車体を探して貰う事をお勧めします。