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59シェビー乗りです。
旧車はやはり壊れます。というより古いから壊れるだけで新しくしたらある程度はいけるってことです。

古くて壊れるのは当然の事ですから。現行車みたいな快適ライフはあまり考えないほうがいいです。

ベースの良い車を初期投資をしっかりして買えばトラブルも比較的少なくてすみます。

でも現行新車程の信頼性はないです。

乗るときは軽い気持ちで乗って、壊れたら重い気持ちになれば良いだけの事です笑

ちなみに僕の車の話ですが、車検の為県外から行きつけのお店まで高速＋山路を約310km走って行ったらブレーキのホイールシリンダーからボトボトブレーキ液が漏れてました。到着寸前のトラブルだったので、無事到着できたのですが、、山路で漏れなくて良かったです、、、

そのブレーキですがこんなに重要な所なのに、普通に効いてたから今まで手を加えた事がなく、OHもケチってほったらかしにしてました。勿論中のゴムなども古いはずです。

前から少しシリンダーが固着してるような音がしてたのですが、ほったらかしにしてた結果です。

今回OHとブレーキシューも交換する事にしましたが、それ以外はノントラブルでした。

車検代も驚く程の値段でもない。というかかなり普通です。そこに早めに変えておきたい部分やビジュアル的に気に食わない部分があるから整備費で少し上乗せになりますが驚く程の出費ではないですよ。

良いお店、整備士さん、に出会うのが一番お金もかからなくて長く車と付き合える方法なのかなと思います。

あと、少しだけ車の知識があれば小さいトラブルの対処や簡単な部品交換、調整もできるので少しは節約できます。

旧車は壊れてもどうにかこうにか動くんで以外にタフですよ笑

確実に楽しいから買ってみたほうがいいと思います。

ガス代は、覚悟してますよね？笑

根本的な回答にはなっていませんが、気持ちの面で同意するところがあったので回答します。
クライスラーいいですね!旧車、アメ車、かっこいいと思います。

私は質問内容に比べれば全然古くないですが、初期のフォレスターに乗っています。
周りには古いとか、燃費悪いとか、無駄にデカイとか言われます。
それでも、私は自分の車が大好きですし、今後もこのような(周りの人には無駄と思われるような)車に乗ろうと思っています。
なぜなら、質問者様のような趣味を私が良いと思うように、私の好みの車を評価してくれる人は大勢います。ですから、古い車や燃費の悪い車を見て「無駄」という人の意見は、そもそもあまり気になりません。
友人にシボレーを所有していた人がいましたが、彼は自分の車にとても自信を持っていましたし、私はその彼も車もかっこいいなと思いました。燃費はリッター5km以下だ!!と言って笑っていました、かっこいいじゃないですか!!

旧車が壊れやすいとか、燃費が悪いとか、ある程度はあたりまえだと思います。（整備不良車を購入してしまった場合は別）
だからこそ、愛着を持ってメンテナンスしたりすることで、多少の時間や金銭が飛んでも許せるのではないでしょうか。
故障回数やかかる金銭および時間の許容範囲は、どれだけその車に愛着があるか、に比例すると思います。
好きになってしまえば、あばたもえくぼです。