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shingshing15fさんへ

A1.まずshingshing15fさんがご認識されている件に関しては、以下の通りです。
1.Microsoft Office2008に関して、業務で使用するというなら、いくらちょっと印刷するだけとか「○○だけ…」と言っても、無条件でOffice 2008 for Mac Business Editionを購入しなければなりません。それを破るとライセンス規約違反です。
*なんかadvanced_cvさんやtoripper_unknownさんは「商用目的で利用できる」と思われているようですが、パッケージに「Office 2008 for Mac ファミリー & アカデミック は、非商用目的の使用に対してお持ちのMac最大3台に使用許諾されます。企業、収入が生じる営業活動、非営利団体、行政機関などではご利用いただけません。」と明記されています。
業務で使用するという時点で、ファミリー&アカデミックパックは使用できません。

2.Micosoft Office2008に関しては、おっしゃる通りMacとの同時購入で割引になります。ただ…Parallels Desktopはそういったキャンペーンはやっていなかったと思いますが？
3.Parallels Desktopを起動させることで、BootCampを使用しませんから、おっしゃるとおり再起動の必要はありません。
4.周辺機器に関してですが、単純にUSBに接続するだけでOKというものもありますが、大抵はドライバーソフトもインストールしなければ正常に動作しません。
例えばプリンターの場合ですが、Macには最初からキヤノンのプリンターのドライバーは入っていますけど、キヤノン独自の機能は動作しないことが大半です。やはりメーカーが提供しているドライバーを入れることが必要になります。
5.オンラインストアで買うかどうかはその人次第です。ただし、カスタマイズとかをする場合は必然的に（オンラインストアでも）AppleStoreでの購入ということになってきます。
6.Office2008の互換性ですが、一応Windows版のOfficeで作成したデータを開いたり、Office2008で作成したデータをWindowsでも開くことはできます。ただし、使用するフォントによってはレイアウトが崩れたりすることもあります。更にWindows版で作成したVBAはOffice2008では使用不可です。
7.セキュリティーソフトに関するその認識は、過去のものと考えるべきです。これは賛否両論あると思いますが、あなたが他のパソコンとデータのやりとりをするなら、自らチェックをするのは常識です。あなたが第三者に渡したデータにウイルスが入っていて、それで感染したら…大変なことになりますよ。また、Macだから絶対感染しないなんてことはありえません。
そして、Windowsも使うなら、Windows版のセキュリティーソフト導入は必須です。

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A2.うーん、申し訳ありませんが、「Macがかっこいいから買い換えたい」という思いは尊重されるべきだと思いますが、仕事にWindowsマシンとしてフルに使うというのはちょっとどうかと思います。
まず目的の1.2.は問題無くできるでしょう。3・5・6・8・9も可能です。
ただ、4・7はWindowsでの利用をしなければ、Macは（別物ですから）使い勝手は違います。違和感を感じるはずです。
特にキーボードがWindowsの配列とは全く違いますよ。「今までと同じ感覚で普通に使用する」というようにはいきません。

そして、「windowsはすぐに何かしら不具合が出てしまい、たった①～⑨なのにすぐにフリーズしたり、壊れたりしてしまう」という理由からMacを選ぶとしても、実際の所、あなたはWIndowsとして使うんですよね？
だったら、今までの二の舞になるんじゃないかと思うんですが。

わざわざMac本体だけじゃなく、いくつものアプリケーションを追加購入するコストを考えるならば、よほどあなたがMacを使うということを主な目的にしない限り、非常に勿体ない買い物になるのではないかと不安です。
私個人としては、別途同じお金をかけて、WindowsPCを購入された方が良いように思います。