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それぞれの機器のマニュアルを検討した結果、次のような接続を推奨します。
SK-5MDのスピーカー端子2つはSYSTEM11の4つあるスピーカーをひとつずつ接続。
SK-5MDのサブウーファープリアウト端子にSYSTEM11のサブウーファーをRCAケーブルで接続。
サブウーファーのクロスオーバーと音量は耳で聞きながら調節。（あまり大きすぎないのが音楽のバランス的にいいです）
センターとスピーカー２つの合計３つのユニットは使いません。
SK-5MDのもともとのスピーカーも使いません。

やはりスピーカー8台を同時に音だしするのは無理があります。
5.1chのスピーカーをすべて使ってサラウンド信号を再生するにはAVアンプを導入して、SYSTEM11の5.1chスピーカーセットをAVアンプに接続し、SK-5MDの光デジタル出力をAVアンプに接続すればSK-5MDをCDプレーヤーとして使い続けることができます。この場合パソコンの音声は光デジタルでAVアンプに直接入力することになるでしょう。
（ここでCDプレーヤーとしてと断ったのは光出力がCDのデジタルアウトとしてしか使用できないようなことが書いてあったので。MDプレーヤーとして使用するにはRECOUT端子からAVアンプのRCA端子の入力に接続すればMDプレーヤーとしても使えるはず）

・DENON・SYSTEM11R サラウンドセットのマニュアル（スピーカー5本とアクティブサブウーファー1本のセット、アクティブというのはアンプ内蔵のスピーカーのこと）SYSTEM11RはSYSTEM11のモデルチェンジのようだが、外観をみるに同じようなものでしょう
http://denon.jp/ownersmanual/pdf/system11r.pdf
・KENWOOD SK-5MDのマニュアルhttp://www.kenwood-service.com/imdl/home/B60-5269-18.pdf

DENONについて
DENONは音響専門メーカーとして（BOSEもそのようなもの）良いメーカーです。
今回の買い物は10000円で手に入る5.1chスピーカーの範囲では比較的良いもののはずです。
定価のデータは入手できず。モデルチェンジ後のSYSTEM11Rは46200円でした。
http://www.phileweb.com/ec/index.php?c=&m=&s=SYSTEM11&p_min=&p_max=&r=20&o=1

オーディオ機器のメーカー違いを合わせることについて
オーディオではプレーヤーやアンプとスピーカーのメーカーが違うのは別にかまいません。
そもそもスピーカーしか作らないメーカーや、アンプとプレーヤーしか作らないメーカーもあります。
サラウンドでもフロントとリアのスピーカーメーカーが違っても良い音は出せます。
（現代的な鋭いスピーカーと大きいウーファーのトラディショナルなスピーカーを合わせるなど性格の違いすぎるスピーカーは不自然になることもあります。それとフロントのツイーターが布（シルクとかアセテートとか）ならリアも布、メタルならメタルで合わせる程度は気をつけます）

補足に回答
・AVアンプはDENONでなくても良いと考えます。ただ、DENONでも悪くはありません。
・5.1chスピーカーを光デジタルで接続し今より良い音を出すことを目的とするなら、最新のロスレスコーデックに対応しない1世代前かHDMI端子の無い2世代前のアンプが安く手に入ります。（最新のコーデックに変えたからといって劇的に音質が良くなるわけではありません。スピーカーのランクを上げたときの差に比べればコーデックの差は小さなものです）
・私はDENONのPMA-2000AEを使用しているが、AVアンプはまだ持たないことにしているので、AVアンプの具体的なお勧めを提示できません。オーディオ機器の選定に役立つショップを紹介します。「逸品館」です。ここは逸品館が製品をヒヤリングして認めた製品以外は売らないというショップで、ここで勧められる製品なら外れは、まず無いはず。このショップのお勧めを参考にすると良いと思う。
http://www.ippinkan.com/

今よりいい音で、かつ安さで選定するなら次の機器になると思う。HDMI端子を持っていないことに注意。スペック・機能などは自分でしっかり確認して下さい。
http://www.ippinkan.com/av_amp/av_amp_under10.htm
marantz PS3001(GOLD) 22,000（税込） 定価は約4万円だったもの。2006年11月発売
http://www.phileweb.com/ec/index.php?p=13779

ちなみにmarantzとDENONはD&Mホールディングスという持ち株会社でつながった会社ですが、それぞれ独自の製品開発を続けるオーディオメーカー。アンプとプレーヤーに関してはこの両者は定評があります。