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古いパソコンからのデータの移動ですが、基本的に、アプリケーションとプリンタの設定は移動できません。
古いパソコンに入っているアプリケーションは、稼動しているＯＳ専用に開発されていますので、新しいＯＳでは稼動がほぼ不可能です。
要するに、新しいゲーム機で、古いゲーム機のゲームソフトが動かないことと同じです。
パソコンに添付されているソフトウェアを、他のパソコンで使うと違法になります。
プリンタですが、プリンタの製造元で、新しいＯＳ用に設定するドライバーソフトを公開していれば、稼動できる可能性があります。
個人で作成したデータ類は、フラッシュメモリーなどの記憶装置を利用して、新しいパソコンに移せば問題ないと思います。
ただし、メールやブラウザのブックマーク・お気に入りなどの、ソフトウェア固有のデータは、ソフトウェアのヘルプにしたがって、データの変換などをする必要があります。
パソコンメーカーによっては、同じメーカーのパソコンであることを条件に、データの移行ソフトを公開している場合があります。