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バックアップに失敗する原因もそれでしょう。
http://answers.microsoft.com/ja-jp/windows/forum/windows_7-performance/%E3%83%90%E3%83%83%E3%82%AF%E3%82%A2%E3%83%83/d021cc19-22ad-47d9-875c-d937bfe08f93
ついでにこちらも。
http://blog.livedoor.jp/inainao/archives/51331308.html
>500MB未満のボリュームには最低50MB以上の空き領域が必要
とありますので、27MBのエリアではどうやってもWindows7標準機能ではバックアップできません。その領域をバックアップ対象から外せれば大丈夫かもしれませんが、起動出来なくなった時のためなので、最初の起動領域を外すというのも・・・

残念ながら、27MBの起動領域を広げることは無理です。Cドライブを縮小しても空き領域になるのはCドライブの後方で、起動領域を広げるのには使えません。再インストールするしかありません。

再インストールするなら、いっそ、起動領域を作らずにCドライブ自体からブートさせるようにした方がいいかもしれません。ちょっとコツが必要ですけど。

まっさら（ドライブに領域が確保されていない状態）では、黙って100MBの領域が作られます。
100MBと残り（111GB？）、みたいに。111GBの領域をいくら操作しても無理です。
残りの領域を削除して、起動領域を広げてシステムドライブとしてください。

Windows7で採用されたこの方式は、システムドライブを暗号化させる（BitLocker)のためで、UltimateでBitLockerを使用しないのなら不要です。
私はUltimateｘ64ですが、起動領域はありません。もちろん問題なく使用できています。

もしWindows7標準機能でのバックアップをしたいのなら、起動領域を広げるか、いっそ無くす（というよりは起動領域にシステムごと入れる、の方が適当かな）しかありません。
いずれにしても再インストールが必要になります。