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①ズバリ!!!!E61 525i Mspをオススメ致します。
X1もデビューしたばかりで目新しさはありますが車格を考えるとやはり1シリーズです。
基本的に細部の造り込みや装備など所有された時の満足度は5シリーズのほうが高いと思います。
またBMWの6気筒エンジンを楽しみたいならなおさら525iだと思います。
X1 1.8iだとちょっとパワー不足は否めません。

ご予算500万円とのことですが認定中古でE61 530iも十分狙えますので
より余裕をもって走りたければこちらをオススメ致します。

②愛知県内ですと名鉄オート、ヤナセ、モトーレン、太平オートでしょうか。
私の実家は昔から名鉄オートにお世話になっています。
名鉄は昔からBMW専業で正規ディーラーをしていますし新車販売台数も国内有数の規模です。そういった経緯でディーラーとしての力はありますので信頼出来ると思います。

③いろんなディーラーに行ってご自分の好み・雰囲気に合うところを探すのも良いかと。
特に気取って色々聞く事は無いと思います。
何か気になることがあれば気軽に話しかけてみると良いですよ。
（ここでの最初の対応でだいたい雰囲気が分かる筈です）

④やはり高年式になればなる程熟成されています。
多少の価格差であれば高年式をオススメします。
初期2005年5月まではエンジンがE39からのM54型になります。型式:GH-NG25
中期2005年6月からはエンジンがN52型になりました。型式:ABA-NL25（箱形リモコンキーに変更）
後期2007年からLCIとなりエンジンもN52N型になりシフトノブの形状変更。（ミッションもテクニカルアップデートか？）
その他細部でデザインの変更がされています。（ヘッドライト・テールライト、インテリアトリムなどのデザイン変更）

2005年式の場合、上記のようにエンジンの種類が混在しています。
特に2005年前半のM54型エンジンはE39の時代からのもので決して悪いエンジンではありませんが（今でもM54型エンジンのフィーリングのほうがが良いという意見は聞きます）出来るだけ新しいものをと考えるとN52型エンジンを搭載している2006年式以降が良いと思います。