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質問者さんの状況を推察し自身の経験談を交えてになるので一部適切でない表現があるかも知れませんがお許し下さい。
まず質問事項①良い場合もありますが一概には言えません>>>購入店が整備工場も有りやﾌｨｶﾞﾛ専門店（それ系の店）であればﾒﾘｯﾄは十分あると思います。
②整備工場や鈑金工場の運営していれば①同様ﾒﾘｯﾄありです、個人的にはA社は数多く揉めた経験がありますがS社はさほど揉めた事はありません、自身の保険はS社と三井Ｓ友に加入ですがいずれも支払い、対応にも揉めた事はありません。
③入っておけばかなり手厚い保護と言った所でしょうか、しかし11万円から一般車輌にｱｯﾌﾟすると6F等級-10%,25歳以上限定臨時運転者特約(全年齢OK)など必要ｵﾌﾟｼｮﾝ付けると15万円位になるかも知れません・・・スリムにするにも免責付けたりするともしもの時に逆効果な場合も有りますので担当の方とよく相談をしたほうが良いと思います。
7年間事故無しであれば車体車＋Ａの感じで良いようにも思いますよ、その辺りはご自身の判断にて。
④私のお奨めは自身も加入の三井Ｓ友さんかな、Ｔ海さんは加入者側には良いのですが相手側にかなり強気だったりが有るので揉めるｹｰｽもちょこちょこ、会社としてはでっかいので安心出来る所も有るのですが、個人的意見として受けとって下さいませ。
質問事項以外から気になったこと及び選択肢として・・・
お母様が乗られてる車及び加入保険はどこですか？>>>ﾌｨｶﾞﾛの今後のﾒﾝﾃﾅﾝｽも含め考えると選択肢の幅も広がると思いますよ、ﾃﾞｨｰﾗｰだと正確な作業と信頼性、専門ｼｮｯﾌﾟならｵﾌﾟｼｮﾝやﾄﾞﾚｽｱｯﾌﾟ、中古ﾊﾟｰﾂの供給など、いつもの工場なら臨機応変な対応といった所でしょうか、自分の使用頻度や目的に合わせて考えましょう。
通販保険の件は正解だと思います、0-100や100-0事案などお金での解決しか無い場合には手っ取り早く良い事もありますが双方過失事案で納得出来ない様な事がある場合にはとんでもない事になる（泣き寝入り）場合もありますので。
先ほども書きましたが加入の特約により上下幅有りますので担当者と良く話しする必要があるのですが、事務と実務によりお奨めする内容は変わりますのでもし加入する時の相談ならｻｰﾋﾞｽﾌﾛﾝﾄなどの整備経験者の方と練り合わせするのがﾎﾟｲﾝﾄだと思います、営業担当者や事務方は保険料の話で高い安いと契約内容は説明出来ても、実際事故が起こった時には力になれませんから・・・色々余分な話が多かったのですが少しでも参考になれれば幸いです。
良いﾌｨｶﾞﾛﾗｲﾌをお送りできますように!!