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986 2.5Lに乗っています。
簡単に特徴を挙げてみます。
986 2500cc（初期）：1番軽い、2.7Lよりも吹け上がりが良い、安い、MT率が高い、リアスクリーンがビニール（収納時にきれいに畳まないと折れ跡が付く、寒い時に畳むとヒビが入る、ウィンドウが広い）、電動格納トップのフレームが弱い
986 2700cc（中期）：排気量アップ、安い、電動格納トップのフレームが補強された、MT率が高い、リアスクリーンがビ二ール
986 2700cc（後期）：リアスクリーンが熱線入りガラスに変更（収納時に畳まなくてよい、後方視界が狭い）
987 2700cc：ほぼ毎年小変更を受けている、ヘッドライトが丸目、次期モデルが発表されてしまった、高い、tip率も高い
987 2900cc：現在予約受付中の新型、排気量アップ、ナビ標準装備
上級グレードにボクスターSがあり、そちらは986で3.2L、987で3.4Lになります。

自分はあまりオープンにしないため、986 2.5Lの弱点である電動格納トップのフレームが折れたことはありません。
維持費もオイル、ブレーキパッド、タイヤなどの消耗品くらいですが、これらは“ポルシェだから高い”といことはありません。同クラスのスポーツカーなら同じくらいです。エンジンオイルがドライサンプなので工賃は高い（3万円以上）ですが、他メーカーでもドライサンプも同様なので特に問題にはしなくてよいと思います。
タイヤはミシュラン、ピレリで10万数千円、国産メーカーで10万円未満といった感じです。
ブレーキパッドはメーカーやグレードにより価格がバラバラなので何とも言えません。

乗り心地は…。普通に通勤にも使っているし、東京-名古屋くらいは平気で走るし、いいのではないですかね??
ただ、自分は以前にミニバイクレースのためにトランポの軽トラで遠征してましたので、何に乗っても乗り心地がよく感じてしまいす。乗り心地に関しては参考にならないかもしれません。以前に何に乗っていたかで変わるのではないでしょうか？
走行性能は、他のオープンスポーツと比較したことはないですが、MR-S、S2000、BMW Z4はボクスターをベンチマークにして開発したそうなので他車と比べても高いと思っています。また、911と共同開発をしており共通部品も多いため、歴代のポルシェエントリーモデルの中では最もポルシェらしいと感じます。

丸目が好きか涙目が好きかもありますが、維持の楽さはリアスクリーンがガラスになったモデルです。
自分のようなスポーツカー初心者は面倒でも後方視界の広いビニールスクリーンモデルで、かつエンジンパワーよりも圧倒的にシャシ剛性が高い2.5Lの方が安心して無茶できます。2.5Lでも最高速は240km/hですからね。

986のみの情報ですが、ニューズ出版のハイパーレブインポートvol.20は中古車選びと維持の参考になります。
http://www.news-pub.com/magazine/details.html?id=984&bn=1

ティプトロニックはポルシェの２ペダルMT（MTモード付きATと言った方がわかりやすい??）です。