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ｂａｍｂｏｏは生産が終了したモデルで、現在のワコムのラインナップではｉｎｔｕｏｓが相当します。
とはいえ、ｉｎｔｕｏｓ ｃｏｍｉｃに付いてくるＣＬＩＰ ＳＴＵＤＩＯ ＰＡＩＮＴ ＰＲＯは２年間の期間限定版で、期間終了後も使い続けるためには、３０００円の優待価格で正規のダウンロード版にアップグレードしなければなりません。
ＣＬＩＰ ＳＴＵＤＩＯ ＰＡＩＮＴ ＰＲＯのダウンロード版の価格が５０００円ですから、このパッケージはあまりお得とは言えません。付いてくる他のソフト、例えばｐｉｘｉａなどは元々フリーソフトですし。
ネット最安の値段は、シルバーで１５５００円弱程度です。
以下は、価格．ｃｏｍで検索した同製品の価格情報です。
http://kakaku.com/item/K0000569348/

人気の高いブラックモデルは市場に出回っていないようで、ｇｏｏｇｌｅで検索してもショップがヒットしません。つまり、ワコムのショップで定価で買うしかない状況です。

一方で、ｂａｂｍｂｏｏ ｆｕｎにはフォトショップ・エレメンツとペインター・エッセンシャルという、パッケージ版で買えば２００００円はするソフトが付いてきますから、どちらがお得かと言えば、ｂａｍｂｏｏ ｆｕｎの方がお得です。
こちらはネット最安価格が１６０００円弱です。
以下は、価格．ｃｏｍで検索した同製品の価格情報です。
http://kakaku.com/item/K0000414298/

型落ち品とはいえ、ワコムのサポートサイトには最新のドライバがアップされていますから、Ｗｉｎｄｏｗｓ ８でも問題なく使えます。
http://tablet.wacom.co.jp/download/

ソフトについてですが、フォトショップ・エレメンツは様々な画像加工ができる良いソフトですが、基本的にレタッチソフトですから、一から絵を描くという作業にはあまり向きません。
しかし、ｂａｍｂｏｏ ｆｕｎにはペインター・エッセンシャルという、ベイントソフトの定番であるペインターの簡易版が付いてきますから、付属ソフトだけで絵を描くことが可能です。

フリーソフトについては、上掲ｐｉｘｉａの他、ＰｉｃｔＢｅａｒ ２ｎｄ、ＨｙｐｅｒＰａｉｎｔ、ＡｚＰａｉｎｔｅｒ ２、ＦｉｒｅＡｌｐａｃａなど、そこそこ使えるペイントソフトが色々あります。
これらのソフトはすべてベクターから（当然無料で）ダウンロードできます。
以下は、これらソフトがすべて掲載されている、ベクターのグラフィックエディタの一覧ページです。
http://www.vector.co.jp/vpack/filearea/win/art/graphics/edit/

ちなみに、こちらに掲載されているｐｉｘｉａは少しバージョンが古いので、最新版は以下のページスからダウンロードできます。
http://pixia-archive.fan.coocan.jp/

またＡｚＰａｉｎｔｅｒ ２は、作者が自身のＰＣ環境をＵＮＩＸに変更したため、Ｗｉｎｄｏｗｓ版ソフトのアップデートが終了しており、Ｗｉｎｄｏｗｓ ８については動作保証対象外となっています。

それから、ＳＡＩはすでに開発が停止しており、対応するＯＳはＷｉｎｄｏｗｓ ｖｉｓｔａまでで、７や８で不具合が起きても自己責任です。
所詮は個人開発のフリーソフトレベルの製品で、「お絵かき」以外の機能はほとんどないのに、価格はより高機能なＣＬＩＰ ＳＴＵＤＩＯ ＰＡＩＮＴ ＰＲＯのダウンロード版より高価なのですから、現状では導入は決してお勧めできません。

ついでに前記の通り、ＣＬＩＰ ＳＴＵＤＩＯ ＰＡＩＮＴ ＰＲＯはセルシスのクリップから５０００円でダウンロード購入できます。
http://www.clip-studio.com/clip_site/tool/items/cspp_plan