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音質を上げたい場合、スピーカーを交換する方が効果は大きいため、S-5iのポテンシャルを考えると余計そう思います。
また、一方で今お使いの聞きもだいぶ古いものですのでできればアンプやCDﾌﾟﾚｰﾔｰも替えたいところではあります。(古い機器を固定しているのではなく、システムコンポやミニコンポ、普及品の場合はメンテして使う費用より買った方が安くなってしまうことが多いため)

S-5iはケンウッドの1990年発売のシステムコンポRoxy j5シリーズのスピーカだと思います。後ろを見るとわかりますがエンクロージャー(箱)はパーティクルボードで硬度や密度の低いものを使っていますし、塗装されてません。
ツィーターもコーンタイプを使っていますから高域の伸び、広がりともに現代のスピーカーよりも劣ると思われます。また、スピーカー端子もばね式の一般的なものです。恐らく内部に使われている線やネットワークもそれほど良い材質のものでは無いと思います。そのため、3WAYで見かけは良いのですが、低域、高域ともそれほど伸びるスピーカーではなく、音像定位もいまひとつと思われますのでできれば全体の見直しを今後薦められることをお勧めします。

余計なお世話の前置きが長くてすみません。回答です。
ラジオ付(確かFMのみしかついていません)CDﾌﾟﾚｰﾔｰとアンプ一体タイプのCR-D2は一体タイプとしてはコストパフォーマンスに優れていてクリアな音質だと思います。スピーカーが付属していない同じようなタイプには他にDENON RCD-M38やRCD-N7(インターネット接続可) KENWOOD R-K731(最新型)やR-K711 などがあります。CR-D2は発売が古くなってきてますが価格もこなれて買い得感はあると思います
http://kakaku.com/kaden/mini-system/ranking_2070/

ただ、条件に将来はアンプとCDﾌﾟﾚｰﾔｰという形でセパレート化(グレードアップ)していくということなら、最初から一体型はやめてセパレートタイプにした方がいいです。その際、問題はラジオですけど。
また、ＲＤ－ＳＧ５５ＭＤのアンプ部は生きていますか?
生きているなら取り合えずCDﾌﾟﾚｰﾔｰを購入してＲＤ－ＳＧ５５ＭＤのAUXやLINEなど外部入力端子とつないで音を出すという方法がひとつ。もうひとつはもうＲＤ－ＳＧ５５ＭＤは使わないようにしてオークションで安いアンプを取り合えず買うという方法もあります。また、プリメインアンプとCDﾌﾟﾚｰﾔｰをそれぞれ新品で揃えると5万程度で揃いますのでいっそ・・・とうこともありです。
CDﾌﾟﾚｰﾔｰを新品としたのは回転系の機器であることと普及価格帯は新しいものの方がだいぶ音質がいいからです。それから今お使いの者はチェンジゃータイプですが故障しやすく、今ははやりませんの製品がほとんどありませんから普通のタイプにしましょう。

CDﾌﾟﾚｰﾔｰは3万以下のものでもワンランクどころか今の物よりだいぶ良くなります。
候補はDENON DCD-755SE マランツ CD-5004 オンキョー C-7030 ヤマハ CDS-300 から選ばれたらいかがでしょう
http://kakaku.com/kaden/cd-player/
また、オークションで上記の一つ前の機種を狙えば一万円台で手に入ると思います。 型番でいうとDENON DCD-755AE マランツCD-5003(もうひとしつ前の5001なら１万以下) ONKYO C-733(まだ新品がありますが値崩れしてますし中古はだいぶ安いです)などです。CDプレーヤーは安くてもあまり古いものはやめましょう。

もちろんもっと上のものもありますが、予算がありますから今回はアンプも替えるという前提で回答します。

アンプは
CDﾌﾟﾚｰﾔｰと同じシリーズでいいと思います。
DENON PMA-390SE マランツPM-5004 ONKYO A-973 ヤマハA-S300 パイオニアA-10ただ先のアンプはすべてラジオはついていないので別途チューナーを購入する必要があります。ラジオ付ということだとシステムコンポ用のアンプ(例えばONKYO A-905FX2)やインターネットを意識したアンプ等(ONKYO TX-8050(S) など)
になります。AVアンプにすればラジオは大抵ついてますが音質はプリメインよりだいぶ劣るため今回のようなステレオ使用の場合はお勧めしません。
http://kakaku.com/kaden/integrated-amplifier/ranking_2048/

将来どのように進めていくかをご予算をにらみながらよくご検討ください。