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①履けますが純正車高で約５mm程はみ出します。
②エスティマが225/45R18、サイが215/45R18でタイヤ外径が約8mm変わりますので一部のディーラーや車検場では車検に通らない場合があります。また215/45R18のほうが負荷能力が小さいので225/45R18よりも早くタイヤが減ります。
③ダウンサスや車高調をいれたほうが見た目ではカッコイイです。
他は・・・あくまでも個人的な主観なので、こうしたらカッコイイというものはありえません。自己満足です。

ただ一般的にはまず①ダウンサス等で車高を下げて②ボディのツラ、又は２mmくらい内側になるようなホイルを探す。

ここから個人的主観
サイのホイルだとエスティマには細すぎると思われます。
サイ用は７Ｊ エスティマ用は１８インチなら８Ｊ～８．５Ｊ
横からの見た目はダウンサス等でカッコよくみせれますが、前や後ろから見るとタイヤ・ホイルが細く頼りなくみえてしまいます。
検討中なら８Ｊの１８インチで225/45Ｒ18を検討されたほうが後々良いと思います。

ダウンサスや車高調は高いものから安いものまで出回っています。
こちらも人それぞれ好みがありますが私は（ダウンサスなら）
ＲＳ－Ｒやエスペリアが良いと思います。