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ポメラのDM20を使用していました。
ポメラDM20はデータの移動は有線で行わなければならす、もしくはマイクロSDに保存しそれを読み取る必要があります。
またこれは私だけかもしれませんが、頻繁にデータ破損が起きて書いた内容が読み取れなくなることが頻発しました。
結局、iPadminiを買ったのをきっかけにポメラの方は使わなくなりました。
たしかDM25からQRコードを作成し、携帯電話で読み取ることでマイクロUSBでパソコンと繋がなくてもデータを移動できるようになりました。
画面サイズも若干ですがDM25の方が大きくなっています。
DM100は画面のバックライト機能と、辞書機能がついています。
また、別売りのデータカード(※ただし品薄状態)を利用することでエバーノートとの同期がとれるようになりました。
データの管理性を高めるのであればDM100+エバーノートの併用でDM20のデータ破損で開けない……のような事態はなくなるとは思います。
メモ機能付きの電子辞書を買ったと思うのであればDM100でもいいと思います。
キーボートの打ちやすさは、DM100＞DM25＝DM20です。

私もポメラでブログの記事や小説を書き、パソコンに繋いで加工といった使い方をしていました。
……が、最終的にパソコンに同期する作業が手間で(しょっちゅうデータ破損していたし)、結局タブレット+Bluetoothキーボードでエバーノートにメモを保存のスタイルで落ち着いています。
ポメラにこだわるのであればおすすめ順はDM100＞DM25＞DM20です。

いろいろ検討してみてください。

DM10、DM100を持っていますが、DM10は、購入当時使っていましたがキーボード展開とonボタンを押さないと使えないので使わなくなりました。DM100は今も気に入って使っています。

セキュリティーが完全に出来るので、プライベートデータの保存に適していると思い、日記、買い物記録、口座番号、パスワード、健康診断の血液検査記録など、個人的な様々なデータをDM100に入力しています。

データ入力も、定型文、繰り返し、ジャンプ、日付など他の機種ではかえって面倒なことも簡単にできて便利です。

バッテリ持続時間が長く気にせずに使えます。

キーボード機能だけなら、今となっては、他にデータを転送するに不便な機種だと思います。

ネットの連携には不適ですが、プライベトデータの保存には、データをすぐに呼び出せるので重宝します。

http://8246.teacup.com/pomeradm100/bbs