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再生ボタン長押しで電源が入るはずですよ。

電源が入ればもう一度再生ボタンを押せば音楽が聞こえるはずです。
充電ランプが消えるのはおそらくフル充電になっているから既に充電の必要がないために充電を中止しただけだと思います。

補足
一部特殊なＰＣは電源を切っていてもＵＳＢポートに電力を供給するものもありますが、一般的にはＰＣの電源を入れないと充電は基本的にはできません。本体ランプが消えるのはパソコンの電源を切るとＵＳＢポートに電源が供給されなくなる一般的なパソコンである証拠です。
充電にはおよそ２～３時間パソコンの電源を入れた状態で接続してください。

あと、音楽を転送した後に大容量リムーバブルディスクの安全な取り外しをクリックしてアイコンが消えるまでおよそ１分程度かかる場合がありますけど気長に待ってアイコンが消えてから取り外しましょう。これをやらないで外すと音楽を転送したのに音楽が実際には入っていなかったと言うことが良く起こります。取り外しは焦らず気長に待ちましょうね。

プレーヤーの詳細は分かりませんが、おそらくmicroSDカードを挿入するタイプであると想像できます。このプレーヤーの仕様が分からないので何ともいえませんが２ＧＢまでしか対応していない場合は、４ＧＢ以上のmicroSDHCカードを入れてもプレーヤーでは認識しません。もし４ＧＢ以上のカードをお使いなら２ＧＢのものに変えてみてください（最近では３００円くらいで投げ売りされてます）。

もう一つ注意が必要なのはmicroSDカードを使うタイプのプレーヤーは、カードが裏表逆でも挿入出来てしまうものもあります。挿入方向を間違えていると、プレーヤーをパソコンに接続した時のリムーバブルディスクを開こうとするとディスクを挿入してくださいと言うメッセージが出るのでご確認くださいね。
一応考えられる原因と対策について補足させてもらいましたのでお試しください。