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　回答になりませんが・・・　私も今、質問者さんと同じような質問をしようかと悩んでいました。同様の質問がいくつかありますが、意外にすんなりうまくいった、と言うような記事ばかりですね。それでも、うまくいかない人は少なくないようです。　まず、基本的にはWindowsしか対応してないと言うことは間違いないです。Macは非対応です（BAIOのSONYですから、これは仕方ないか・・・）。　うまくできた、というサイトによると、方法としては、Macとケータイを付属のケーブルでつないで、ケータイの◎ボタンを２回押して、メモリモードにして、デスクトップにマウントされるSO903i（本体拡張メモリ）やUntitled（外部のSDカードなど）にフォルダをつくって（本体拡張メモリなら、MUSICと言うフォルダを作る）、そこにiTunesでCDを読み込んでMP3に変換したMP3ファイル（MacのiTunesフォルダに入っている）をコピーすればいい、ということなんですよね。　でも、私もそれやってるんですけど、何故か1曲しか登録されないんですね。その一曲はちゃんと再生されるので、さらにフラストレーションがたまるのですが・・・。　今、いろいろやってみていますが、かなり困難を極めそうですが、できたら報告します。もし質問者さんもわかったら、ぜひ教えてください！　BootCampでWindowsを起動するしかないかもしれませんね。私はまだ10.3.9なのでムリです。　それと、iTunesストアで買った楽曲（m4pファイル）は、保護されているので、mp3ファイルに変換できません。10/10、進展がありました。OS9で起動して手持ちのSoftWindows98で、miniSDカードをUSBアダプタを介して接続し、外部ディスクとしてマウントし、そこにmp3をコピーしたら、携帯でリストされました！コツは、miniSDカードになぜか作られてしまう意味のないフォルダ（Desktop Folderとか）は、パソコンで削除してしまうことです。miniSDカードをマウントするたび、何故か作られるので、見たらとにかく削除です。Private以下のフォルダだけ見えればいい、ということです。これからOSXでも挑戦します。