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実際乗って分かる様に、良い車ですよ！
自分で乗っているのに悪い所ってのもなかなか思いつきませんが；
特に高速走行時の安定感は抜群です。

D車と平行車どちらかと言えば、ご自身で整備をするならD車の方が圧倒的に情報量が多いので良いかもしれませんが、多少の知識があれば平行車でも大丈夫です。一つ気をつけるとすれば、平行専用の部品が出てしまった場合、本国取り寄せとなります（殆どの部品は同じなので、特に問題ないと思いますが；）。
320と240で選ぶとすれば、絶対的に320をお進めします。昔に比べて車体が軽くなったとは言え、やはり力が欲しい車ではあります。320以上ならば十分にベンツの良さが体感できると思います。

代表的な壊れやすい箇所と言えば・・・
○ウォーターポンプ（６万前後）
○ウィンドレギュレーター（１万３千前後）
○エアマスセンサー（８〜１０万）
など、個体差もありますが、長く乗っていれば仕方ないものだと思って下さい。
他に、リアスモール・ブレーキ・バックランップなどのカプラーが弱いですが、カプラーの金具の爪を起こすか、カプラーを交換すれば直るので（1,000円程度）大丈夫です（ランプ切れの警告が頻繁につくからといってディーラーにいくとユニットごとの交換進められます・・・）。
因に、フロントのスモールのソケットも経年劣化でプラスチック部分が欠けてくる個体が多いです（ソケット3,000円程度です）。

欧州車に多い症状ですが、ヘッドライトレンズが曇っている個体が多いです。大概外側なので、プロショップなどで磨いてもらえば奇麗になりますが、内側が曇ってしまっていると、レンズもしくはユニットの交換になります。
そのままでも特に問題はないですが、奇麗が一番ですよね。

ご自身で整備をされるのであれば、部品代だけ考えれば大丈夫だと思います。
オークションとかで新品安く売ってますしね。

日頃のメンテナンスとしては、エンジンオイルが7.5リットルと、国産と比べると少し高いかもしれません。

後は普通の中古車を買う時に注意する所を見れば大丈夫です（電装系は必ずすべて作動させてみて下さい）。

最後に。
フォルトメモリはディーラーで消去してもらえます。費用は店舗や工場によって違うので実際に聞いてみて下さい。ディーラー以外でも大型のカー用品店（本店並みの大きな店で、尚かつ外車が多い店舗）でも出来る所があるので、相談してみると良いかもしれません。