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ご予算が不明なので何とも言えませんが、Z4やSLK TTロードスターで悩んでいるなら、一押しはポルシェボクスターでしょう。ミッドシップなので前の３車とは比較になりません。
但し、価格も３車より上ですな。

で、予算面も有るので真面目に答えると、３車ともに同じオープン２シーターと言えキャラクターが微妙に違いますよ。
先ず、Z4はBMWのウリで前後配分を50：50にしてますが、35iは直6の3Lターボで全体に重い！！
散々、試乗したがFRで峠道を運転するってより、直線番長ぽい。


逆にモデルチェンジ前のTTは直4の２L ターボ。
FFか４WDなので、初めての外車には良いかも。 自分は、AudiがFF＆４WDってので興味無く購入対象じゃなかったです。

最後にSLKだけど3.5LエンジンはV6でノーズも短いから、試乗した時は一番フィーリングは良かった。
無難に乗るならSLKも良いでしょう。

結果、お金あるならポルシェボクスター

とりあえず、なんでも良いから２シーターオープンで良いならAudi （売るときには１番安いよ）

Z4とSLKはどっちもどっちだが、唯一Z4は35iなら７DCTが有るけど、SLKはATだから個人的にはZ4かな。

維持費、修理費に関してですが、Audiは所有した事無いから解りませんが、メルセデスからBMWを乗り継いでますが
どれも維持費は一緒です。
但し、非消耗品類のアッセンブリ交換なら、平気で50万超えになるので新車購入とは言え、長期保証のパッケージへの加入をお勧めです。

SLKはその中では一番ラグジュリー。もちろんスポーティーに走る事は問題ないですが、ゆったり流すのが一番合ってます。
TTはその中では一番小粒で、エンジン排気量も小さいので「飼いやすい」です。
Z4は鼻先が一番長いので（運転席からフロント先端までの距離が一番長い）「普通の車にしか乗った事が無い」と最初は面食らいますが、雰囲気は一番良いです。

最初のお薦めはTTですね。ライト級ですし、飼いやすい子です。
SLKは「中の人」がそれなりじゃないと似合わない子なので、あなたが「それなり」ならば良いでしょうが・・・・。
Z4はシャシー性能が勝ち過ぎなので、楽しもうとすると直6ターボモデルになりますが、それだと高額になるのがネック。

オープンなこと以外で、何を車に重視するのですか？
何か一つくらいこだわりたいポイントはありませんか？
故障率なんてイマドキの輸入車なら国産車と大差ないですが、故障した時の修理費はびっくりするくらい高いこともよくある話なので、故障やトラブルを少しでも気にするならそもそも輸入車はやめた方が無難です。
それと引き換えにしてでもその車ならではのこだわりの良さがほしい車好きか、道楽目的で選ぶ車です。

ちなみにこれらの車の特徴はメーカーの考え方がそのまま当てはまると考えてOKです。
運転を楽しむためのBMW、
ソツなく無難でスマートな作りのAUDI、
見た目ゴージャス、剛性感の高いメルセデス。

ちなみにオープンに利便性を求めるのは間違ってます。
また、こういうのは一目惚れ（見た目だけにあらず、内容への一目惚れ）で決まることも多いです。
そういうこだわりがない時点で、他の車種にされた方がいい気がします。
嫌味で言っているわけではなく、目的に見合った買い物をしないと、特にこういう趣味性の極端な車は買ってももったいない気持ちしか残らず、気持ちよくカーライフを送れないと思うのです。

私なら1番はZ4の直６を積んだグレード（直4のBMWならTTを買います）
次にTTのRS。SLKは好みじゃないので無し。
BMWの直6に乗っていますが、滑らかなエンジンで気に入っています。

候補に挙げられた３車種ならどれも大きなトラブル無く乗れると思います。
たとえ故障、トラブルがあっても直せばいいだけ。
直すのが嫌ならそこまでの車だったって事です。
人の意見を参考に、自分の意思で決めてください。
車は自己満足の世界です。他人がなんと言おうが、故障が多かろうが、
性能が悪かろうが、自分が良いと思えればそれで良いんです。
人によって良いと思う箇所は違いますので。

2座オープンでそのクラスだと、メルセデスかな？
TTは近いうちにモデルチェンジします（特に気にしないのであれば別ですが）モデル末期で成熟されているのは確かです（安定の2.0ターボ）
Z4は快適性やクオリティを考慮すると他二つに劣ります（ロングノーズの優雅な佇まいと操縦する歓びはなにものにも代えがたいが）
メルセデスはZ4とは少し狙うところが違い、長距離をいかに快適に走るか、というテーマで作られています（それが退屈、事務的な走りと言われることもありますが）

ボクスターは、お金があればの話です笑
所有する大変さはありますが、それに見合う対価はあります

自分もあえてポルシェボクスターを推します。
どうせ実用性のないヨーロピアンスポーツ。
ならば一番面白いのはポルシェでしょ。
ベンツは故障したら許せないけど、ポルシェなら仕方ないと思わせてくれる魅力があると思います。

唯一、TTが良いのは狭いながら後部座席が有ることでしょう。

狭すぎて普通の大人が乗るのはムリですが、小柄な女性か子供なら近距離なら我慢できるでしょう。カバンや荷物を置くのにも重宝します。ハッチバックなので意外と大きな荷物も積めますよ。

車の中身としては、まぁ、普通の車ですが(笑)

カブリオモデル限定？
そうでないなら８６がいち押しですね。
このての車はMTでしょ。

屋根を開けたいんですよね？ガレージ持ってるかわからないですがないとするなら幌のTTは避けたほうがいいかな。残りの2台からならSLKがいいんじゃない

候補には挙がってませんが、ポルシェボクスターを私は推します。理由は、スポーツカーであることです。クルマに何を求めるかにもよるでしょうけど、どうせこの手のクルマに乗るならば出来るだけ本格的なモノにすべきですよ。乗用車の焼き直しでは魅力半減です。
オススメはボクスターのベースグレードで、オプションはシートヒータ必須、あとはお好きにどうぞ。ボクスターは981になって本当に良くなりました。オススメです。

現行が古いから新型待ちならアウディTT です。既に欧州では新型が発表されましたから日本上陸は来年が有力。

クワトロは化け物だからベースグレートで充分だと思います。メーカー保証も3年ありますし、延長保証も2年出来る様になったから問題ありません。

Z4は2009年、SLKは2011年発売ですから多少値引きも期待出来るでしょう。

真にFRの走りを楽しみたいなら、BMW。

4駆で安定したパワーと、速く走りたいならアウディTTクアトロ
FFが好きなら、FFのTT。


いちびって、見栄張りたいなら、ベンツです。



運転が下手ならベンツがいいと思います。
質問の感じから、無難にSLKをおすすめしますが、実用的に使い勝手がいいのは、アウディです。

グレードはお買い得が一番安いやつ。思う壺の人は一番高いやつです。

故障やトラブルは新車なら、日本の部品をたくさん使っていて心配ありません。とくにどの会社もフルサービスが3年ついていて、ロードサービスから台車手配まであるはずです。

ですから、好きなのを買えばいいです。

どれも良い車だと思いますよ。

壊れると修理費は確かに高い。

新車で購入なら、保証があるのでその期間は安心して乗れますよ。

ＢＭＷ Z4！同年式でMB AUDI技術格差有り過ぎ。敢えて遅れたメーカーと比較しなくてもいいんでは？