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興味深い質問拝見させて頂いております。ご質問に出てくる車種が私の趣味とかぶっているので参考になればと思い回答させて頂きます。３００Cはフワフワはさほど感じないと思います。マジェスタより加速感はあると思います。故障に関しての回数はその固体によりけりですのでプロでも年に何回とは回答できないと思います。平均的にという回答も困難だと思います。１年間なにもノートラブルな車両もあれば４、５回と修理が発生する車両も御座います。ご質問者様の他の質問も拝見させて頂きコメントさせて頂きます。（私の所有歴のある車が他の質問で多数でたので参考になれば･･･あくまでも私の経験上の主観ですが）

【３０ソアラ】さすがのトヨタ車なので率直な感想としてメンテナンスフリーなイメージです。正直ノートラブルという感想です。お金がかかりません。私は３０００GTの最終型でしたのでバネサスでしたがトヨタ車の全てのエアサスは輸入車のエアサスと比べ寿命やメンテナンスが桁違いに丈夫です。トヨタ車のエアサスで新車から３～５年で８万キロ内にてトラブルが出ることは稀中の稀だと思います。しかし、輸入車の場合は全般的に新車時から３年５万キロ以内にトラブルが出ることは決して珍しくありません。ソアラは6万走行の車両を11万キロまで2年所有して消耗品以外の出費はありませんでした。
【キャデラック】私はキャデラックが好きで所有することがありますし、今後も所有すると思います。国産車では日常的に考えられない故障が出ることも想定内におかなければなりません。また、２年、３年と所有していくのであれば国産高級車の倍とかではきかないメンテナンス費用を覚悟しておかなければとても所有していけないと考えていたほうが無難です。見た目やステータスに見合った覚悟はあったほうがいいと思います。故障等があまり出なければ問題ないのですが正直利用方法や固体の当たり外れは把握しきれませんので。
参考までに当時2004年の高年式低走行ディーラー車のキャデ所有時の初年度の状態は･･･
・セキュリティランプ点灯（セキュリティモジュール不良：約15万）･トランク雨漏り（診断・ウェザーストリップ交換等：約10万）・ベルト交換（ベルトと同時にプーリー交換が常：約3万）・エアサス不良（交換：約20万）・ラジエター液漏れ（サブタンク交換：約3万）・ブレーキオイル漏れ（ライン部修理：約4万）・パワステオイル漏れ（パワステポンプ交換：約4万）・ラジエター漏れ（ラジエター交換：約6万）・パワステ異音（ギアボックス交換：乗り換え意識してそのまま）・エアサスからのエア漏れ異音（乗り換え意識してそのまま）
その他消耗品等は別途となります。パット・ローター・油脂類
これらは１年間のうちに実施した項目となります。3万走行くらいの車両でしたが私の中では輸入車にしてかなりお金がかからない車両という位置づけのよい車両と考えています。2年所有の間２万キロ走行しておりませんでした。
【ベンツCL500】出品者様の気になされている足回りのショック（突き上げ）は各人の好みがかなり分かれますのでなんともいえませんが、この車両に装備されているABCサス（油圧サス）はエアサスとは一線を置くものだと私は考えます。コーナー時の乗り味は味わった方でなければと思います。しかしながらこの油圧サスがこの車両のウィークポイントとなり故障はつき物と言われております。運が悪くトラブルが多く修理に出す為手元から離れる期間が何回か続くことから不便を感じ乗り換えました。当時、3年落ちの5万キロを購入。・ショックオイル漏れ（1本交換約25万）・ドアクロージャー不良（片側約9万）・エンジンオイル漏れ（約4万）・ウインドー作動不良（約8万）・トランク雨漏れ室内浸入（約35万円）ディーラー車を購入半年にて上記修理内容でした。過去最悪の出費だったかもしれません。車両購入後カスタム費約100万かけた後でした・・・。
悪いケースを想定して購入されたほうが後々楽だと思います。国産車にはない魅力があるので私は輸入車のみ所有しておりますが上記の様な事がある場合が御座います。ベンツのショックは１本のみ修理しましたが、物理的に残りの3本も同じ様な修理が控えているように考え手放しました。当初、この車のウィークポイントのABC関係の足回り、７速ATの不具合であれば年間50万位を想定して購入したものの予期せぬ雨漏りが発生した際にいらなくなってしまいました。しかしながらアメ車にはアメ車の、ヨーロッパ車にはヨーロッパ車の魅力があるので輸入車を所有し続けております。